Không tiền bạc và không một ai thân quen ở đô thành Sài Gòn, ban đầu Trúc Phương ở trọ trong nhà một gia đình giàu có bên Gia Định và dạy nhạc cho cô con gái của chủ nhà. Không bao lâu sau thì cô gái này đã yêu chàng nhạc sĩ nghèo tạm trú trong nhà, vì con tim cô ta đã dần dần rung động trước tài năng của Trúc Phương. Biết được chuyện này, ba mẹ của cô gái bèn đuổi Trúc Phương đi nơi khác. Sau chuyện tình ngang trái này, Trúc Phương càng tự học thêm về âm nhạc và càng sáng tác hăng hơn. Nhưng những bài hát sau này lại nghiêng về chủ đề tình yêu đôi lứa với những nghịch cảnh chia lià.
Trúc Phương sáng tác rất dễ dàng, nhưng với bản tính trầm lặng, bi quan và khép kín sau những cuộc tình dang dỡ, những bài hát sau này của ông thường mang âm điệu u buồn, thê lương như phảng phất nỗi sầu của cổ nhạc miền Nam. Nổi tiếng nhất là “Nửa Đêm Ngoài Phố” với tiếng hát liêu trai Thanh Thúy. Sau đó là “Buồn Trong Kỷ Niệm” với những câu hát đớn đau, buốt nhói tim gan người nghe như “Đường vào tình yêu có trăm lần vui, có vạn lần buồn. Đôi khi nhầm lẫn đánh mất ân tình cũ, có đau chỉ thế, tiếc thương chỉ thế. Khi hai mơ ước không chung lối về …”. Có người cho là bài hát này ông đã viết ra sau khi bị thất tình một cô ca sĩ lừng danh thời đó.
Nhạc của Trúc Phương có một giai điệu rất đặc biệt của riêng ông, mà khó lầm lẫn với người khác được.Nhạc của ông có âm hưởng cổ nhạc miền nam,Nó có vẻ trầm buồn, ray rức, ưu tư trước thời cuộc dạo đó (là chiến tranh triền miên) và buồn phiền vì những mối tình dang dở, trái ngang. Nên khi soạn hòa âm cho những bài hát của Trúc Phương, nhạc sĩ hòa âm phải sử dụng ít nhất là một trong vài loại nhạc khí cổ truyền của miền Nam như đàn bầu, đàn tranh, hay đàn cò (hoặc violon) thì mới có thể diễn tả hết cái hay của giòng nhạc Trúc Phương và người nghe lại càng thấm thía với nỗi muộn phiền, nhức nhối tim gan của ông sau này.
Điều trớ trêu là tuy tên tuổi và tài năng sáng chói, nổi bật so với những người viết nhạc thời bấy giờ, nhưng tình duyên của nhạc sĩ Trúc Phương thì vô cùng lận đận. Khoảng năm 1970, Trúc Phương được một thiếu nữ vô cùng xinh đẹp, cao sang đài các đem lòng yêu thương ông, do sự rung cảm truyền đạt từ tài năng và những tác phẩm tuyệt vời của ông. Kết cuộc là cả hai đã nên duyên chồng vợ. Tuy sống trong cảnh nghèo nàn, nhưng đời sống của họ rất là nghệ sĩ. Đó là những năm tháng hạnh phúc nhất trong cuộc đời của Trúc Phương và sức sáng tạo nghệ thuật của ông càng sung mãn hơn bao giờ hết với hàng chục bài hát ra đời mỗi năm. Nhưng niềm vui của đôi uyên ương này lại không kéo dài được lâu bền. Bởi vì sau một thời gian chung sống với nhau, những tình cảm ban đầu trở nên phai lạt dần theo năm tháng và hai người đã lặng lẽ chia tay nhau. Câu hát ngày nào lại rơi đúng vào trường hợp này “khi hai mơ ước đã không cùng chung hướng về” và “đường vào tình yêu có trăm lần vui, nhưng có vạn lần buồn” ? Giờ thì nhạc sĩ Trúc Phương âm thầm đau khổ trong cô đơn và lại vùi đầu vào men rượu để sáng tác thêm nhiều bài hát trong nỗi đau thương cùng cực, pha chút chán chường cho nhân tình thế thái.
Bạn bè thường gặp ông ngồi yên lặng bên những ly rượu nơi một quán nhỏ ở đường Tô Hiến Thành, quận 10, gần nhà của ông. Có lẽ đó là một cách làm cho nhạc sĩ tạm quên đi những cay đắng của tình đời. Đó cũng chính là lúc bài hát “Thói Đời” được sáng tác với những câu như “Bạn quên ta, tình cũng quên ta, nên chung thân ta giận cuộc đời, soi bóng mình bằng gương vỡ nát, nghe xót xa ngùi lên tròng mắt”… và “Người yêu ta rồi cũng xa ta … “Cỏ ưu tư” buồn phiền lên xám môi …”. Thực ra phải nói là “cỏ tương tư” tức “tương tư thảo” là tên gọi văn hoa của thuốc lá. Khi những người đang yêu nhau, nhớ nhau, hẹn hò nhau thì châm điếu thuốc thả khói mơ màng, nhìn rất thơ mộng và nghệ sĩ [ngó trên tay thuốc lá cháy lụi dần, anh nói khẽ gớm sao mà nhớ thế (Hồ Dzếnh)]. Nhưng đối với Trúc Phương trong “Thói Đời” thì điếu thuốc lá “cỏ tương tư” lại biến thành ra “cỏ ưu tư” làm cho đôi môi trở nên màu xám xịt qua những nỗi đau thương, nhung nhớ ngập tràn. Những giọt rượu nồng của cõi “trần ai” này lại càng gợi thêm “niềm cay đắng” để cho nỗi ưu tư “in đậm đường trần” và ông đã than thở “mình còn ai đâu để vui ? khi trót sa vũng lầy nhân thế ”?
Bài hát “Thói Ðời” đã gây xúc động cho hàng triệu con tim cùng chung số phận nghiệt ngã của cuộc đời. Với riêng bản thân Trúc Phương thì “Thói Đời” lại như là một lời tiên tri thật chính xác cho quãng đời còn lại của ông suốt gần 25 năm sau đó (1971-1995).